110年:藥學二(第1次)

遠志皂苷 onjisaponin E 之苷元化學架構(如下圖),其醣基連接位置為何? 圖片

A2, 3
B2, 23
C3, 27
D3, 28

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學中遠志(Polygalae Radix)所含三萜類皂苷(Triterpenoid saponins)的化學結構特徵。重點在於辨識Onjisaponin(遠志皂苷)系列化合物的苷元(Aglycone)及其醣基連接位置(Glycosidic linkage positions)

影像分析:

  1. 骨架識別:圖片顯示為五環三萜類(Pentacyclic triterpenoid)結構,具體為**Oleanane type(齊墩果烷型)**骨架。
  2. 官能基位置
    • C-2, C-3:具有羥基(-OH)。
    • C-23:圖片標示為 -CH₂OH(註:標準的遠志皂苷元 Presenegenin 在此處通常為羧基 -COOH,但考題圖片有時會有變異或特定標示,解題重點在於連接位置)。
    • C-27:具有羥基(-CH₂OH)。
    • C-28:具有羧基(-COOH)。
  3. 結構推斷:此結構即為遠志皂苷常見的苷元架構。Onjisaponin E 屬於雙醣鏈皂苷(Bisdesmoside)。

選項分析:

  • (A) 2, 3:錯誤。雖然 C-2 和 C-3 都有羥基,但三萜類皂苷極少同時在

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