110年:藥學二(第1次)
有關 berberine之敘述,下列何者錯誤?
A具indole構造
B屬四級生物鹼
C為黃柏皮之主成分
D具抗菌作用
詳細解析
本題觀念:
本題主要考查 小檗鹼 (Berberine) 的化學結構分類、理化性質、生藥來源及其藥理作用。這是生藥學與藥物化學中關於「異喹啉類生物鹼 (Isoquinoline alkaloids)」的經典考點。
選項分析
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A. 具indole構造 (錯誤)
- 分析:Berberine 的化學骨架屬於 Isoquinoline (異喹啉) 類,具體而言是 Protoberberine (原小檗鹼) 型的生物鹼。
- 理由:Indole (吲哚) 構造見於如 Reserpine (利血平)、Vinblastine (長春花鹼) 或 Ergot alkaloids (麥角生物鹼) 等,與 Berberine 的結構完全不同。因此,敘述 A 是錯誤的。
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B. 屬四級生物鹼 (正確)
- 分析:Berberine 的結構中含有一個帶正電荷的氮原子 (N+),屬於 四級銨鹽 (Quaternary ammonium salt)。
- 理由:這使得 Berberine 具有極性,且為水溶性的黃色生物鹼 (但在冷水中溶解度仍有限,熱水中較好)。其鹽類形式(如鹽酸小檗鹼)在臨床上更為常用。
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C. 為黃柏皮之主成分 (正確)
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