109年:藥學一(第2次)
下列有關 ciclesonide 的敘述,何者錯誤?
A是一個前驅藥
BR-異構物活性大於S-異構物
C其代謝物為 desisopropylciclesonide
D用於治療氣喘與鼻炎
詳細解析
本題觀念:
本題考查吸入性皮質類固醇 (Inhaled Corticosteroid, ICS) Ciclesonide 的藥理學特性,涵蓋其藥物設計(前驅藥)、立體化學(異構物活性)、代謝途徑(活性代謝物名稱)及臨床適應症。
選項分析
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A. 是一個前驅藥 (Correct)
- Ciclesonide 本身不具藥理活性(或活性極低),它是一種前驅藥 (Prodrug)。
- 藥物經吸入進入肺部後,會被氣道內的酯酶 (Esterases) 水解,轉化為具有高度活性的代謝物,才能發揮抗發炎作用。這種設計有助於減少口咽部的局部副作用(如念珠菌感染)。
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B. R-異構物活性大於S-異構物 (Correct)
- Ciclesonide 分子結構中含有一個環己烷 (cyclohexane) 取代的縮醛 (acetal) 結構(位於 C16, C17 位置)。
- 在該縮醛碳原子(C22)上存在立體異構現象。臨床使用的 Ciclesonide 主要是 R-異構物 (R-epimer),其對受體的親和力與藥效顯著優於 S-異構物。開發過程中雖然曾有異構物混合物,但最終選定活性較佳的 R-異構物作為上市藥物。
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**C. 其代謝物為 desisopropylcic
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