Misoprostol為下列何者之半合成衍生物？

本題觀念：

本題考查的是前列腺素（Prostaglandin, PG）類似物的藥物化學結構與藥理分類。 前列腺素（PGs）是體內重要的脂質介質，不同的PG亞型（如PGE1, PGE2, PGF2α, PGI2）在生理上具有不同的功能。為了改善天然前列腺素半衰期極短、口服無效等缺點，藥廠開發了多種合成衍生物（Analogues），這類考題要求考生能對應「藥物名稱」與其「原始前列腺素結構」。

選項分析

• A. PGE1 (正確)：
  • Misoprostol 是 Prostaglandin E1 (PGE1) 的合成衍生物。
  • 結構修飾：為了增強口服安定性與延長作用時間，Misoprostol 的結構在 PGE1 的基礎上進行了兩個關鍵修飾：
    1. C-16 甲基化：在第16位碳上增加一個甲基（methyl group），這賦予了它口服活性並延長了半衰期。
    2. C-16 羥基重排：將原本C-15的羥基（-OH）移至C-16，這降低了典型PG類藥物導致腹瀉的副作用。
    3. C-1 酯化：它是前驅藥（Prodrug），結構為 methyl ester，口服吸收後會水解成具活性的 Misoprostol acid。

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