109年:藥學二(第2次)

在tranexamic acid (結構如附圖)的氫核磁共振譜中,H2a和H3a的偶合常數約為多少Hz? 圖片

A9-13
B3-5
C1-2
D5-8

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是 核磁共振光譜 (1H-NMR) 中,環己烷 (cyclohexane) 衍生物在椅式構象下的 偶合常數 (Coupling Constant, JJ value) 與立體化學結構的關係。核心理論依據為 Karplus Equation,該方程式描述了鄰位質子間的偶合常數與其二面角 (dihedral angle) 的相關性。

影像分析:

  1. 分子結構:題目圖片顯示為 Tranexamic acid (傳明酸) 的立體化學結構,這是一個 1,4-雙取代的環己烷衍生物。
  2. 構象判斷
    • 圖片展示了穩定的 椅式構象 (Chair conformation)
    • 取代基團 (COOH 與 CH2NH2\text{CH}_2\text{NH}_2) 皆位於 赤道向 (Equatorial) 位置,這是 trans-1,4-雙取代環己烷最穩定的構象(雙赤道向,diequatorial)。
    • 因此,連接在碳環骨架上的對應質子 H1 與 H4 位於 軸向 (Axial) 位置。
  3. 質子位置標示
    • H2a:位於 C2 碳上,標示 "a" 代表 Axial (軸向)。圖中鍵結垂直向上。

...(解析預覽)...