109年:藥學二(第2次)

Acetylacetone (CH3COCH 2COCH 3)之氫核磁共振譜中,最可能會出現幾個訊號峰?

A1
B2
C3
D8

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是 核磁共振氫譜(1^{1}H-NMR) 中的 化學等價性(Chemical Equivalence)分子對稱性 的判斷。雖然 Acetylacetone(乙醯丙酮)在實際溶液中存在 酮-烯醇互變異構(Keto-Enol Tautomerism),但在國家考試這類題目中,若未特別指明「溶液狀態」或「互變異構」,通常需依照題目給出的 化學式結構(Keto form) 進行理論判斷。

選項分析

題目給出的化學式為 Acetylacetone (CH3_{3}COCH2_{2}COCH3_{3}),即 2,4-Pentanedione。我們依此結構進行分析:

  1. 結構分析

    • 結構式寫為:CH3C(=O)CH2C(=O)CH3CH_{3}-C(=O)-CH_{2}-C(=O)-CH_{3}
    • 這是一個 β\beta-二酮(β\beta-diketone)結構。
  2. 對稱性判斷

    • 分子以中間的 CH2CH_{2} 為中心,具有一個對稱平面(或是旋轉對稱軸)。
    • 左邊的乙醯基(CH3C=OCH_{3}-C=O)與右邊的乙醯基(CH3C=OCH_{3}-C=O)在化學環境上是完全相同的(Chemical Equivalent)。
  3. **質子(氫原

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