109年:藥學二(第2次)

Sinigrin (如圖)經過 myrosinase 催化水解後,產生 allyl isothiocyanate ,即其allyl group 會轉移至下列那個位置? 圖片

A1
B2
C3
D4

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學中含硫配醣體 (Glucosinolates) 的酵素水解機制。特別是十字花科植物(如黑芥子)中的 Sinigrin (黑芥子苷) 如何經由 Myrosinase (芥子酶) 水解並發生重排反應,最終產生具揮發性與刺激性的 Allyl isothiocyanate (異硫氰酸烯丙酯)

影像分析:

題目附圖為 Sinigrin (黑芥子苷) 的化學結構,這是一種典型的硫配醣體 (Glucosinolate)。

  • 結構特徵:包含一個接有硫酸根的氮原子 (N-sulfonate)、一個與硫葡萄糖 (S-Glucose) 相連的中心碳原子,以及一個側鏈 (R group)。在此圖中,側鏈為 Allyl group (烯丙基, CH2CH=CH2-CH_2-CH=CH_2)
  • 標號說明
    • 1:硫酸根 (OSO3OSO_3^-) 上的氧原子。
    • 2:與硫酸根相連的 氮原子 (Nitrogen)
    • 3:結構中心的 碳原子 (Carbon),連接側鏈、氮原子與硫原子。
    • 4:與葡萄糖基 (Glc) 相連的 硫原子 (Sulfur)

選項分析

本題詢問 Sinigrin

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