109年:藥學一(第1次)

利尿劑 eplerenone 結構的 epoxy 基團,是接於主結構的第幾位碳原子上?

A3,4 位
B6,7 位
C9,11 位
D16,17 位

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是保鉀利尿劑 (Potassium-sparing diuretics) 中的 Aldosterone antagonist (醛固酮拮抗劑) 藥物化學結構,特別是 Eplerenone (Inspra) 的結構特徵。Eplerenone 是第二代的醛固酮拮抗劑,其結構設計是為了改善第一代藥物 Spironolactone 的副作用(如男性女乳症),增加了對礦物皮質受體 (Mineralocorticoid receptor, MR) 的選擇性。

選項分析:

  • (A) 3,4 位

    • Eplerenone 的母體結構是類固醇骨架 (Pregnane derivative)。在類固醇藥物中,第 3 位通常是一個 酮基 (Ketone, 3-oxo),而第 4,5 位碳原子之間通常有一個雙鍵 (Δ4)。這裡並沒有 epoxy (環氧) 基團。
  • (B) 6,7 位

    • 此位置是第一代藥物 Spironolactone 與 Eplerenone 的主要區別之一。
    • Spironolactone 在第 7 位有一個 acetylthio (-SCOCH3) 取代基。
    • Eplerenone 在第 7 位則是一個 **meth

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