109年:藥學一(第1次)
下列類固醇藥物之結構,何者具有 isoxazole 環?
Adanazol
Bethisterone
Cfluoxymesterone
Dstanozolol
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是類固醇藥物的化學結構特徵,特別是合成雄性激素/同化類固醇(Anabolic-androgenic steroids, AAS)中,為了改變藥理活性(如增加同化作用、減少雄性化副作用或增加口服安定性)而引入的**雜環(Heterocyclic ring)**結構。考生需區分常見藥物結構中融合於 A 環的特定雜環類型(如 isoxazole 與 pyrazole 的區別)。
選項分析
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A. Danazol (正確答案)
- 結構分析:Danazol 是 ethisterone 的衍生物,其化學結構特徵是在類固醇骨架的 A 環(第 2,3 位)融合了一個 isoxazole 環(異噁唑環,含一個氧和一個氮原子的五員雜環)。
- 藥理分類:屬於一種弱效的雄性素,具有抗促性腺激素(antigonadotropic)特性,臨床上常用於治療子宮內膜異位症。
- 記憶點:Danazol 的結構名稱可視為 2,3-isoxazol-ethisterone。
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B. Ethisterone
- 結構分析:Ethisterone (17α-ethynyltestosterone) 是 testosterone 的 17α-乙炔基衍生物。
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