109年:藥學二(第1次)

經過 myrosinase 水解後會產生 p-hydroxybenzyl isothiocyanate (結構如下)之醣 苷(glycoside )為下列何者? 圖片

Aglucovanillic alcohol
Bsalicin
Csinigrin
Dsinalbin

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是生藥學 (Pharmacognosy) 中,十字花科 (Brassicaceae/Cruciferae) 植物特有的硫苷 (Glucosinolates)黑芥子酶 (Myrosinase) 的水解反應。

這是一個經典的「前驅物-酵素-產物」對應關係考題。十字花科植物含有硫苷 (S-glycosides),當植物組織受損時,硫苷會接觸到細胞內的 Myrosinase,發生水解反應,移除葡萄糖並產生不穩定的中間體,隨後重排釋出硫酸根 (Sulfate) 並生成具有揮發性與辛辣味的異硫氰酸酯 (Isothiocyanates, ITCs),也就是俗稱的芥子油 (Mustard oils)。

影像分析:

題目附圖顯示了一個化學結構:

  1. 骨架核心:一個苯環 (Benzene ring)。
  2. 取代基 1:苯環的一端連接一個羥基 (-OH),位於對位 (para-position)。
  3. 取代基 2:苯環的另一端連接一個亞甲基 (-CH2_2-) 以及異硫氰酸基團 (-NCS)。
  4. 化學名稱:此結構為 p-hydroxybenzyl isothiocyanate (對-羥基苯甲基異硫氰酸酯),又稱為 Sinalbin mustard oil

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