110年:藥學一(第2次)

Finasteride(結構如下圖)是屬於何種類型的酵素抑制劑? 圖片

Atransition-state inhibitor
Bactive site-directed irreversible inhibitor
Cmechanism-based inhibitor
Dreversible competitive inhibitor

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物化學中酵素抑制劑的分類,具體針對 Finasteride (5α\alpha-reductase inhibitor) 的分子作用機轉。

影像分析:

題目附圖為 Finasteride 的化學結構。

  1. 母核結構:它是一個 4-azasteroid (4-氮雜類固醇),即類固醇骨架中的 A 環 C-4 位置被氮原子取代,形成一個 lactam (內醯胺) 結構。
  2. 關鍵特徵
    • Δ1,2\Delta^{1,2} 雙鍵:A 環上的 C1-C2 位置有雙鍵,這是其抑制機轉的關鍵反應位點。
    • 17β\beta 側鏈:為 N-tert-butylamide 基團 (與天然受質 Testosterone 的不同之處,增加了親脂性與酵素結合力)。
  3. 結構意義:其立體結構模擬了天然受質 Testosterone 以及其轉化過程中的過渡態,但其抑制機制的本質在於參與了酵素的催化反應。

選項分析:

  • A. transition-state inhibitor (過渡態抑制劑)
    • 雖然 Finasteride 的結構設計模擬了 Testosterone 還原成 Dihydrotestosterone (DHT)

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