110年:藥學一(第2次)

下列何種抗憂鬱藥具 oxime ether 結構,其溶液製劑經光照後易失去活性,故須避光保存?

Asertraline
Bfluvoxamine
Ctrazodone
Dcitalopram

詳細解析

本題觀念:

本題考查抗憂鬱藥物的 化學結構安定性(Stability) 之間的關聯。核心概念在於辨識出含有 Oxime ether (=NOR=N-O-R) 官能基的藥物,並理解該結構中 C=NC=N 雙鍵具有幾何異構(Geometric Isomerism)特性,在光照下容易發生 光異構化(Photoisomerization),導致藥效喪失。

選項分析

  • A. sertraline

    • 結構:屬於 Tetralin (四氫萘) 衍生物,化學結構中含有二氯苯基(dichlorophenyl)與胺基。
    • 安定性:不含 oxime ether 結構,光照安定性相對較佳,非本題描述對象。
    • 分類:SSRI(選擇性血清素再吸收抑制劑)。
  • B. fluvoxamine(正確答案)

    • 結構:是唯一具有 Oxime ether (=NO=N-O-) 結構的 SSRI 抗憂鬱藥。其化學名稱包含 "...-(E)-O-(2-aminoethyl)oxime"。
    • 光敏感性:Fluvoxamine 的活性形式為 E-isomer(反式)。由於 Oxime 的 C=NC=N 雙鍵特性

...(解析預覽)...