下列有關抗癲癇藥 gabapentin 特性之敘述，何者錯誤？

本題觀念：

本題考查抗癲癇藥物 Gabapentin 的藥化結構特性與藥物動力學（Pharmacokinetics），特別是其通過生物膜（如血腦障壁 BBB）的運輸機轉。Gabapentin 是 γ-aminobutyric acid (GABA) 的類似物，其設計初衷是為了增加脂溶性以通過 BBB，但其體內處置過程卻顯示出特殊的載體運輸依賴性。

選項分析

• A. 其胺基之 pKa 約為 10.7：正確

  • Gabapentin 化學結構為 1-(aminomethyl)cyclohexaneacetic acid。它含有一個一級胺基（primary amine）和一個羧基（carboxylic acid）。
  • 根據文獻數據，其羧基的 pKa1 約為 3.68，而胺基的 pKa2 約為 10.70。因此本敘述正確。

• B. 屬於電雙性（zwitterionic）化合物：正確

  • 由於 Gabapentin 同時具有酸性的羧基（pKa ~3.7）和鹼性的胺基（pKa ~10.7），在生理 pH 值（約 7.4）環境下，羧基會解離帶負電（-COO⁻），胺基會質子化帶正電（-NH₃⁺）。
  • 這種同時帶有正負電荷的分子狀態稱為**電雙性離子（zwitterion）*

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