110年:藥學一(第2次)
下列何者為避孕藥 medroxyprogesterone acetate 之結構?
A

B

C

D

詳細解析
本題觀念:
本題考查的是**黃體素(Progestins)**的化學結構辨識,特別是 17-hydroxyprogesterone 衍生物的構效關係(SAR)。考生需具備區分常見口服避孕藥與荷爾蒙製劑結構的能力,重點在於 C6 位置的取代基(甲基、氯原子)以及 C6-C7 是否有雙鍵。
影像分析:
題目提供了四個類固醇結構圖(A、B、C、D),它們都具有 Pregnane 骨架(孕烷核)、C3 酮基、C4 雙鍵、C20 酮基以及 C17-乙酸酯(Acetoxy group, -OCOCH)。區別在於 C6 位置的修飾與 A/B 環的雙鍵數目:
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選項 A 圖示:
- 結構特徵:C17 有乙酸酯基團,但 C6 位置沒有任何取代基,且僅有 C4-C5 雙鍵。
- 對應藥物:Hydroxyprogesterone acetate(羥孕酮醋酸酯)。
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選項 B 圖示(正確答案):
- 結構特徵:C17 有乙酸酯基團,C6 位置有一個甲基(-CH),且骨架中僅有 C4-C5 雙鍵(沒有 C6-C7 雙鍵)。
- 對應藥物:Medroxyprogesterone acetate (MPA)。
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