110年:藥學一(第2次)

Telithromycin產生膽鹼拮抗作用,與結構中下列何種基團有關?

Apiperidine
Bpyridine
Cpyrrolidine
Dpyrimidine

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是 Ketolide 類抗生素 Telithromycin 的結構活性關係 (SAR) 及其特定的毒性機轉。Telithromycin 是 Erythromycin 的半合成衍生物,屬於 Ketolide 類,其結構特色是移除了 C3 的 Cladinose 糖基並氧化成酮基 (Keto group),並在 C11-C12 位置具有環狀胺基甲酸酯 (Cyclic carbamate) 側鏈。

題目詢問的重點在於 Telithromycin 導致的膽鹼拮抗作用 (Anticholinergic effect),這與其引發 重症肌無力 (Myasthenia Gravis, MG) 惡化 的嚴重副作用直接相關。

選項分析

Telithromycin 的 C11-C12 Carbamate 側鏈連接了一個長鏈,其末端結構為 [4-(3-pyridinyl)-1H-imidazol-1-yl]butyl。研究證實,這個側鏈結構會與神經肌肉接合處 (Neuromuscular junction) 的 菸鹼型乙醯膽鹼受體 (Nicotinic Acetylcholine Receptors, nAChRs) 結合並產生拮抗作用,導致神經傳導阻斷。

  • A. Piperidine (哌啶):這是一個飽

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