110年:藥學一(第2次)
Lapatinib結構(如下圖)中,何種基團最能增加其親水性? 
Aaniline
Bfuran
Cmethylsulfone
Dquinazoline
詳細解析
本題觀念:
本題考查藥物化學中的結構活性關係 (Structure-Activity Relationship, SAR),特別是各官能基團對藥物物理化學性質(如親水性、脂溶性)的影響。在藥物設計中,為了改善脂溶性過高藥物的口服吸收與生物利用度,常會引入極性基團來增加水溶性。
影像分析:
題目所附圖片為 Lapatinib 的化學結構式。我們可以將其結構拆解為幾個主要部分進行辨識:
- 左側尾端:含有一個 基團,即 Methylsulfone (甲基碸) 基團,連接在乙基胺鏈上。
- 左中段:含有一個五元雜環,為 Furan (呋喃) 環。
- 核心結構:中間的雙環結構為 Quinazoline (喹唑啉) 環。
- 右側結構:連接在 Quinazoline 4號位氮原子上的是一個 3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)aniline 結構(苯胺衍生物)。
選項分析
我們要尋找結構中「最能增加親水性」的基團。親水性通常與極性(Polarity)及形成氫鍵(Hydrogen bonding)的能力呈正相關。
- A. Aniline (苯胺基團):
- 位於結構右側,雖含有氮原子可形成氫鍵
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