113年:營養食安(2)
在酸水解黃豆的化學醬油製作過程中，可能會產生下列何種有害物質？
A單氯丙二醇（3-monochloropropane-1,2-diol）
B異環胺類化合物（heterocyclic amines）
C鄰苯二甲酸二（2-乙基己基）酯（DEHP）
D順丁烯二酸酐（maleic anhydride）
詳細解析
本題觀念：
本題考查的是化學醬油（酸水解醬油）製程中特有的化學危害。 化學醬油是利用鹽酸（HCl）將脫脂黃豆中的蛋白質進行酸水解（acid hydrolysis）以快速分解出胺基酸。在此過程中，黃豆原料中殘留的三酸甘油酯（油脂）會與鹽酸發生反應，生成特定的有害副產物——氯丙二醇類化合物。
選項分析
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A. 單氯丙二醇（3-monochloropropane-1,2-diol, 3-MCPD）：正確。
- 形成機制：在製造化學醬油（或稱水解醬油）時，會使用鹽酸（HCl）在高溫下促進大豆蛋白質水解。原料（脫脂大豆）中雖然脂肪含量低，但仍含有微量的三酸甘油酯。在強酸與加熱條件下，三酸甘油酯水解出的**甘油（glycerol）會與鹽酸中的氯離子（Cl⁻）**反應，取代甘油上的氫氧基（-OH），進而生成 3-單氯丙二醇（3-MCPD）。
- 法規管制：由於 3-MCPD 具腎毒性且在動物實驗中顯示可能致癌（IARC 列為 Group 2B），台灣衛生福利部對醬油中的 3-MCPD 含量訂有嚴格的限量標準（如：醬油及以其為主調製之調味製品限量為 0.3 mg/kg）。
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B. 異環胺類化合物（heterocyclic amines, HCAs）：錯誤。
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