105年:藥學一(第2次)
下列 ACE 抑制劑中,何者親水性大,在十二指腸中會形成 di-zwitterion ,但仍口服有效?
Abenazepril
Benalaprilat
Cfosinopril
Dlisinopril
詳細解析
本題觀念:
本題考查 ACE 抑制劑(angiotensin-converting enzyme inhibitor)的藥化學特性,重點在於辨識哪一個 ACE 抑制劑具有高度親水性(hydrophilicity)、在十二指腸可形成 di-zwitterion,但仍能口服有效。
選項分析
(A) benazepril Benazepril 是 前驅藥(prodrug),本身具有酯基,口服後經肝臟酯酶水解為活性型 benazeprilat。屬於脂溶性較高的化合物,口服吸收佳(~37%),不符合「高度親水」描述。
(B) enalaprilat Enalaprilat 是 enalapril 的活性代謝物(非前驅藥本身)。由於其高極性和多重荷電結構,口服生物利用率極低(<10%),實際臨床上僅供靜脈注射使用。不具口服有效性,不符題意。
(C) fosinopril Fosinopril 是含磷酸酯(phosphonate ester)的前驅藥,屬脂溶性藥物,可由腸道和肝臟雙途徑活化為 fosinoprilat。結構上並無特殊 di-zwitterion 特性,不符題意。
(D) lisinopril ✓ Lisinopril 是 enalaprilat 的 賴胺酸(lysine)類似物,化學名為 (S)-1
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