105年:藥學二(第2次)

下列何者之 苷元結構屬於 β-amyrin 型?

Atimosaponin A-I
Basiaticoside
Cginsenoside Rg₁
Dglycyrrhizin

詳細解析

本題觀念:

三萜皂苷(triterpenoid saponins)依其苷元(aglycone,又稱 sapogenin)骨架的不同,分為多種結構型:β-amyrin 型(oleanane 型,五環三萜)、α-amyrin 型(ursane 型)、lupane 型、dammarane 型(四環三萜)及甾體型(steroidal,源自 cholesterol)。本題考查各皂苷所屬苷元結構類型。

選項分析

(A) timosaponin A-I 錯誤。Timosaponin A-I 來自知母(Anemarrhena asphodeloides),其苷元為 sarsasapogenin(甾體皂苷元,螺甾烷型 spirostanol),屬於**甾體型(steroidal)**皂苷,而非三萜 β-amyrin 型。

(B) asiaticoside 錯誤。Asiaticoside 來自積雪草(Centella asiatica),其苷元為 asiatic acid,骨架屬於 ursane 型(α-amyrin 型,五環三萜),與 β-amyrin 型(oleanane)不同。Ursane 和 oleanane 雖同為五環三萜,差別在 C-19、C-20 的甲基位置。

(C) ginsenoside Rg₁

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