105年:藥學二(第2次)

Coumarin 為下列何者形成之內酯( lactone )?

Ao-hydroxycinnamic acid
Bm-hydroxycinnamic acid
Cp-hydroxycinnamic acid
D4-hydroxybutanoic acid

詳細解析

本題觀念:

本題考查香豆素(coumarin)的生合成前驅物——它是由哪種羥基肉桂酸(hydroxycinnamic acid)環化形成的內酯(lactone)。核心在於理解 coumarin 的化學結構:它是鄰羥基桂皮酸(o-hydroxycinnamic acid)的內酯。

選項分析

(A) o-hydroxycinnamic acid(鄰羥基肉桂酸) 正確答案。Coumarin(2H-chromen-2-one,1,2-benzopyrone)是由 trans-o-hydroxycinnamic acid(即反式鄰羥基肉桂酸)的 transcis 異構化後,順式異構體的羥基與 α,β-不飽和羧基發生分子內酯化(lactonization)形成 coumarin 的苯并吡喃酮內酯環。

(B) m-hydroxycinnamic acid(間羥基肉桂酸) 不正確。間位羥基在幾何上無法形成 coumarin 的 1,2-benzopyrone 環系,因為羥基需位於與烯鍵相鄰的鄰位(ortho)才能完成分子內環化。

(C) p-hydroxycinnamic acid(對羥基肉桂酸) 不正確。對位羥基(para)同樣無法進行分子內環合形成 coumarin,p-hydr

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