105年:藥學三(第2次)
試問在那一個酸鹼值下, 1% cocaine HCl 中cocaine 會開始沉澱( cocaine 溶解度為0.0056 M ,pK b=5.59 ,cocaine HCl 分子量為340 ;log2=0.301 ,log3=0.477 )?
A5.34
B6.28
C7.79
D8.87
詳細解析
本題觀念:
此題考查弱鹼性藥物(cocaine,古柯鹼)的 pH-溶解度計算。Cocaine 是弱鹼(weak base, B),其鹽酸鹽(cocaine HCl, BH⁺Cl⁻)溶於水後,隨 pH 升高,BH⁺ 逐漸轉為 free base(B);當 [B] 達到其本身的溶解度限制時,游離鹼開始沉澱。
選項分析
(A) 5.34 — 此 pH 明顯偏酸,cocaine 在酸性環境幾乎全以 BH⁺ 存在,不會沉澱。
(B) 6.28 — 仍偏酸,free base 濃度不足以達飽和,不會沉澱。
(C) 7.79 — 透過計算可得此值,為 cocaine 開始沉澱的 pH(見答案解析)。✓
(D) 8.87 — 計算不符,且比 pKa (8.41) 更高,cocaine 早在此之前已大量沉澱。
答案解析
Step 1:計算 pKa(共軛酸 BH⁺)
已知 pKb = 5.59(cocaine free base 的 pKb):
Step 2:計算 1% cocaine HCl 的濃度
分子量 340 g/mol,1%(w/v)= 10 g/L:
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