105年:藥學三(第2次)

試問在那一個酸鹼值下, 1% cocaine HCl 中cocaine 會開始沉澱( cocaine 溶解度為0.0056 M ,pK b=5.59 ,cocaine HCl 分子量為340 ;log2=0.301 ,log3=0.477 )?

A5.34
B6.28
C7.79
D8.87

詳細解析

本題觀念:

此題考查弱鹼性藥物(cocaine,古柯鹼)的 pH-溶解度計算。Cocaine 是弱鹼(weak base, B),其鹽酸鹽(cocaine HCl, BH⁺Cl⁻)溶於水後,隨 pH 升高,BH⁺ 逐漸轉為 free base(B);當 [B] 達到其本身的溶解度限制時,游離鹼開始沉澱。

選項分析

(A) 5.34 — 此 pH 明顯偏酸,cocaine 在酸性環境幾乎全以 BH⁺ 存在,不會沉澱。

(B) 6.28 — 仍偏酸,free base 濃度不足以達飽和,不會沉澱。

(C) 7.79 — 透過計算可得此值,為 cocaine 開始沉澱的 pH(見答案解析)。✓

(D) 8.87 — 計算不符,且比 pKa (8.41) 更高,cocaine 早在此之前已大量沉澱。

答案解析

Step 1:計算 pKa(共軛酸 BH⁺)

已知 pKb = 5.59(cocaine free base 的 pKb):

pKa=14pKb=145.59=8.41pK_a = 14 - pK_b = 14 - 5.59 = 8.41

Step 2:計算 1% cocaine HCl 的濃度

分子量 340 g/mol,1%(w/v)= 10 g/L:

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