105年:藥學一(第1次)

下列何者為阿片受體的 affinity labeling agent ?

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詳細解析

本題觀念:

本題考「阿片受體(opioid receptor)的 affinity labeling agent(親和性標記試劑)」。Affinity labeling 是一種受體藥理學研究工具,利用能與受體不可逆、共價結合的配體來標記並鑑定受體結構。本題透過化學結構圖考辨認,要求考生從四個選項中找出具有親和性標記性質的化合物。

影像分析:

四個選項均以化學結構式呈現,均屬 naltrexone(納曲酮)衍生物的苯嗎喃骨架(morphinan core / phenanthrene system),含有氧橋(oxygen bridge)、N-cyclopropylmethyl 取代基及兩個羥基(位於 C-3 苯酚位及 C-14):

  • 選項 (A)Naltrexone(納曲酮)。結構特徵:C-6 位為酮基(ketone, C=O),沒有其他修飾。這是純粹的阿片受體拮抗劑,以可逆方式(非共價)與受體結合,不具 affinity labeling 活性。

  • 選項 (B)β-Funaltrexamine(β-FNA)。結構特徵:在 naltrexone 骨架的 C-6 位接上一個 methyl fumaramide 基團CH3OOC-CH=CH-CONH-\text{CH}_3\text{OOC-CH=CH-CONH-},即甲基富馬酸

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