105年:藥學一(第1次)

下列何者是 loratidine 的代謝物( metabolite )?

A圖片
B圖片
C圖片
D圖片

詳細解析

本題觀念:

Loratadine 是第二代非鎮靜性 H1 抗組織胺藥物(antihistamine),其本身為前驅藥(prodrug),在體內經肝臟細胞色素 P450(CYP3A4 及 CYP2D6)代謝,水解去除 N 上的乙氧羰基(ethoxycarbonyl, -CO₂C₂H₅),生成主要活性代謝物 descarboethoxyloratadine,即 desloratadine。Desloratadine 是目前市售抗組織胺中對 H1 受體親和力最強的化合物之一(Ki0.4K_i \approx 0.4 nM),其半衰期長達 27 小時,遠超過 loratadine(~8 小時)。

影像分析:

本題四個選項均呈現化學結構式:

(A) 結構圖顯示:二苯基甲氧基(diphenylmethoxy)連接哌啶環(piperidine),哌啶 N 側鏈末端連接一個含有對位異丙基(isopropyl)的苯環酮結構。哌啶 N 上羰酯基,異丙基苯環側鏈羧酸(-CO₂H)。此結構不屬於 loratadine 或 desloratadine 的核心苯并環庚啶(benzocycloheptapyridine)骨架,為其他抗組織胺類分子。

(B) 結構圖顯示:與 (A) 相似的二苯基甲氧基–哌啶骨架,但異丙基苯環側鏈末端多出一個**羧酸基(-CO₂H

...(解析預覽)...