105年:藥學一(第1次)

下列何者可口服?

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詳細解析

本題觀念:

天然前列腺素(prostaglandins, PGs)因半衰期極短(在體循環中 < 1 分鐘),口服後會被胃腸道和肝臟中的 15-羥基前列腺素脫氫酶(15-PGDH)迅速分解而失活,故天然 PGE2、PGF2α 等無法口服使用。Misoprostol 是合成的前列腺素 E1(PGE1)類似物,其結構設計使其能抵抗 15-PGDH 降解,且具有甲酯基(methyl ester)和 C-16 甲基取代,大幅提升口服生物可用性(bioavailability),是臨床上唯一可口服的前列腺素類藥物。

影像分析:

本題四個選項均呈現前列腺素類化合物的化學結構(以環戊烷環為核心):

(A) 環戊烷環:C-9 位有酮基(=O)、C-11 位有羥基(-OH);側鏈末端有羧酸(-CO₂H);C-13 位有反式(trans)雙鍵;C-15 位有羥基(-OH)。此結構特徵符合 PGE2(prostaglandin E₂):9-酮、11α-羥基、15-羥基、13-反式雙鍵。天然 PGE2 口服後迅速被 15-PGDH 氧化 C-15 羥基為酮,失去活性,不能口服。

(B) 環戊烷環:C-9 位有羥基(-OH)、C-11 位有羥基(-OH)(無酮基),側鏈末端有羧酸(-CO₂H);C-13 位有雙鍵;C-15 位有羥基

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