105年:藥學一(第1次)

Chlorhexidine gluconate 結構中含有下列那種官能基而具抗菌效果?

APhenol
BBenzyl group
CGluconate
DBiguanides

詳細解析

本題觀念:

Chlorhexidine gluconate(葡萄糖酸氯己定)是廣泛使用的廣效消毒防腐劑,其抗菌效果來自其獨特的化學官能基。本題考察 chlorhexidine 的化學結構與抗菌機制之關係,需辨識哪種官能基是其抗菌活性的關鍵。

選項分析

(A) Phenol Chlorhexidine 結構中雖含有兩個氯取代苯環(4-chlorophenyl rings),但不是以酚羥基(phenol,-OH 接苯環)的形式存在;這些苯環上無游離 -OH 基,氯取代苯環連接至 biguanide 基團。因此,phenol 並非 chlorhexidine 的關鍵抗菌官能基。

(B) Benzyl group Chlorhexidine 結構確實含有與 biguanide 相連的苯環(chlorophenyl),但苯甲基(benzyl group,-CH2-C6H5\text{-CH}_2\text{-C}_6\text{H}_5)本身並非其抗菌活性的結構關鍵;benzyl 類化合物(如 benzalkonium chloride)的殺菌機制不同,不適用於此題。

(C) Gluconate Gluconate(葡萄糖酸根)是 chlorhexidine 的抗衡離子(counter-ion),用以增加藥物的水溶性,使其能配製成水溶液製劑。Gluco

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