承上題【下列化合物 ①-④具有何種作用？ 】，那一個化合物是 GABA 轉胺酶之不可逆（ irreversible ）抑制劑？

本題觀念：

本題為承上題的延伸，考查四個 GABA 類似物（①~④）中，哪一個是 GABA 轉胺酶（GABA transaminase, GABA-T）的不可逆（irreversible）抑制劑。圖示化合物結構與上題相同，關鍵在於辨識 Vigabatrin 的特徵結構—— γ-vinyl GABA，即化合物②。

影像分析：

圖片與上題相同，顯示四個 GABA 結構類似物：

• ① GABA：基本胺基丁酸結構，帶 $\text{H}_3\text{N}^+$ 和 $\text{COO}^-$，無 vinyl 基，本身為 GABA-T 的正常受質（substrate），不具不可逆抑制能力。

• ② Vigabatrin（γ-vinyl GABA）：結構上是 GABA 的 γ 碳多了一個 vinyl 基（$\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}$）。這是關鍵識別特徵。Vinyl 基使其能與 GABA-T 活性位點中的 pyridoxal phosphate（PLP）形成共價鍵，導致自殺性（suicide）不可逆抑制。圖中可見 GABA 主鏈＋vinyl 側鏈。

• ③ Gabapentin：GABA 結構融入六員環己烷環中，不具 vinyl 基，不能進行 suicide 抑制，作用機制為 α₂δ 鈣離子

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