105年:藥學二(第1次)

承上題【某化合物的分子式為 C₁₀H₁₈BrClO₃,下列何者為該化合物的不飽和度?】,下列何者最可能為該化合物所含有的芳香環數目?

A0
B1
C2
D3

詳細解析

本題觀念:

本題考的是有機化學中**不飽和度(degree of unsaturation,又稱 DBE, double bond equivalent)**的計算,以及由不飽和度推論芳香環數目的能力。此題為上一題的延伸:根據分子式 C10H18BrClO3\text{C}_{10}\text{H}_{18}\text{BrClO}_3 計算不飽和度後,判斷化合物是否可能含有芳香環。

選項分析

本題計算不飽和度 DBE 的公式為:

DBE=2C+2+NHX2\text{DBE} = \frac{2C + 2 + N - H - X}{2}

其中 X = 鹵素數(Br + Cl = 2),O 不計入:

DBE=2(10)+2+018(1+1)2=20+21822=22=1\text{DBE} = \frac{2(10) + 2 + 0 - 18 - (1+1)}{2} = \frac{20 + 2 - 18 - 2}{2} = \frac{2}{2} = 1

因此該化合物的不飽和度為 1,代表分子中只有一個雙鍵或一個環。

苯環(benzene ring)的不飽和度貢獻為 4(1 個環 + 3 個 π 鍵),換句話說,要含有一個芳香環至少需要 DBE ≥ 4。本化合物 DBE = 1,根本不足以形成任何芳香環

(A) 0:DBE = 1 代表只有一個雙鍵或一個環(非芳香),芳香環數目為 0。✅ 正確

(B) 1

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