105年:藥學二(第1次)

下列何種配醣體係屬 S-glycoside ?

Aamygdalin
Barbutin
Csinigrin
Daloin A

詳細解析

本題觀念:

配醣體(glycosides)依照糖與苷元(aglycone)之間連接的原子種類,可分為 O-glycoside、S-glycoside(硫苷,thioglycoside)、N-glycoside 及 C-glycoside。S-glycoside 的糖通過硫原子(S)與苷元連接,最典型的代表為植物界的 glucosinolates(葡萄糖異硫氰酸酯),如 sinigrin。

選項分析

(A) amygdalin:苦杏仁苷,屬於 O-glycoside(氰苷,cyanogenic glycoside)。糖部分(龍膽二糖)通過氧原子與苷元 mandelonitrile 連接。存在於苦杏仁、桃仁等薔薇科植物種子中。

(B) arbutin:熊果苷,屬於 O-glycoside(苯酚苷,phenolic glycoside)。葡萄糖通過氧原子與對苯二酚(hydroquinone)連接。存在於熊果(Arctostaphylos uva-ursi)葉中,具尿路殺菌作用。

(C) sinigrin ✅(正確答案):屬於 S-glycoside(硫苷,thioglycoside)。化學名為 allyl glucosinolate,糖的異頭碳(anomeric carbon)通過硫原子與苷元連接,形成 1-t

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