105年:藥學二(第1次)

下列何成分可用於合成樟腦( camphor )?

Acineole
Bpinene
Cthujone
Dfenchone

詳細解析

本題觀念:

樟腦(camphor,C10H16O\text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O})是重要的單萜酮類化合物,工業上以**松節油(turpentine oil)中的 α-pinene(α-蒎烯)**為原料合成。其合成路徑為:α-pinene → camphene(莰烯)→ isobornyl acetate(乙酸異冰片酯)→ isoborneol(異冰片)→ camphor(樟腦)。

選項分析

(A) cineole:又稱 1,8-cineole(桉葉素/桉油精),是環醚類單萜,雖然也是 C₁₀ 單萜,但其環狀醚結構與 camphor 的合成路徑無關,無法作為合成樟腦的前驅物。主要存在於尤加利葉精油中。

(B) pinene ✅(正確答案):α-Pinene(α-蒎烯)是松節油的主成分,工業上合成樟腦的最重要起始原料。反應路徑:

  1. α-Pinene → camphene(異構化,酸催化,TiO₂ 催化)
  2. Camphene + acetic acid → isobornyl acetate(酯化,Wagner-Meerwein 重排)
  3. Isobornyl acetate → isoborneol(水解,KOH/NaOH)
  4. Isoborneol → camphor(氧化,Jones 試劑或工業氧化劑)

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