105年:藥學二(第1次)
Lignan 是由幾個 phenylpropanoid 結合而成?
A2
B3
C4
D5
詳細解析
本題觀念:
Lignan 的化學結構來源於 phenylpropanoid 生物合成途徑,屬於二聚體天然產物。
選項分析
(A) 2 Lignans 是由兩個 phenylpropanoid(苯丙烷)單體(monolignols)以 C8–C8' 鍵連接形成的二聚體。此為正確答案。
(B) 3 三個 phenylpropanoid 單體相連不屬於 lignan 的定義,若為三聚體則歸於 sesquilignan 類。
(C) 4 四個單體結合為 neolignan 的某些多聚體形式,不是 lignan 的標準定義。
(D) 5 五個單體無此命名類別對應。
答案解析
Lignan 的正式定義是「兩個 phenylpropanoid(C6–C3)單體經 8β–8β'(或 8–8')的氧化偶合所形成的二聚體天然產物」。代表性先驅物為 coniferyl alcohol,在 dirigent protein 協助下兩分子 coniferyl alcohol 自由基偶合,生成 (+)-pinoresinol,進一步還原為 lariciresinol 及 secoisolariciresinol。因此,lignan = 2 個 phenylpropanoid 單元。
若連接不是在 C8–C8' 位,而是其他碳鍵偶合,
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