105年:藥學二(第1次)

Lignan 是由幾個 phenylpropanoid 結合而成?

A2
B3
C4
D5

詳細解析

本題觀念:

Lignan 的化學結構來源於 phenylpropanoid 生物合成途徑,屬於二聚體天然產物。

選項分析

(A) 2 Lignans 是由兩個 phenylpropanoid(苯丙烷)單體(monolignols)以 C8–C8' 鍵連接形成的二聚體。此為正確答案。

(B) 3 三個 phenylpropanoid 單體相連不屬於 lignan 的定義,若為三聚體則歸於 sesquilignan 類。

(C) 4 四個單體結合為 neolignan 的某些多聚體形式,不是 lignan 的標準定義。

(D) 5 五個單體無此命名類別對應。

答案解析

Lignan 的正式定義是「兩個 phenylpropanoid(C6–C3)單體經 8β–8β'(或 8–8')的氧化偶合所形成的二聚體天然產物」。代表性先驅物為 coniferyl alcohol,在 dirigent protein 協助下兩分子 coniferyl alcohol 自由基偶合,生成 (+)-pinoresinol,進一步還原為 lariciresinol 及 secoisolariciresinol。因此,lignan = 2 個 phenylpropanoid 單元。

若連接不是在 C8–C8' 位,而是其他碳鍵偶合,

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