105年:醫學二(2)
核酸去嘌呤作用( depurination of nucleotides )是破壞在連接鹼基( base residues )與核糖(ribose )的化學鍵。這個化學鍵稱為:
A氫鍵(hydrogen bond )
B糖苷鍵(N-β-glycosyl bond )
C磷酸二酯鍵( phosphodiester bond )
D醯胺鍵(amide bond )
詳細解析
本題觀念:
去嘌呤作用(depurination)是指核酸中嘌呤鹼基(腺嘌呤 adenine、鳥嘌呤 guanine)從核糖(ribose)或去氧核糖(deoxyribose)上水解脫離的過程。這個反應的化學本質是斷裂連接鹼基氮原子與糖類異頭碳(anomeric carbon)之間的 N-糖苷鍵(N-β-glycosyl bond)。
選項分析
(A) 氫鍵(hydrogen bond) 氫鍵是分子間或分子內的靜電吸引力,例如 DNA 雙股間鹼基配對 A-T 有 2 個氫鍵、G-C 有 3 個氫鍵。氫鍵並非共價鍵,不是連接鹼基與核糖的化學鍵,故不正確。
(B) 糖苷鍵(N-β-glycosyl bond) ✅ 核苷(nucleoside)的結構是鹼基上的氮原子(嘌呤的 N-9、嘧啶的 N-1)以共價鍵連接到核糖(或去氧核糖)的 C-1'(異頭碳)。此鍵稱為 N-糖苷鍵(N-glycosidic bond / N-β-glycosyl bond)。去嘌呤作用正是這條鍵的水解斷裂:在生理條件下每個哺乳類細胞每天約自發發生 10,000 次,形成 AP site(abasic / apurinic site)。
(C) 磷酸二酯鍵(phosphodiester bond) 磷酸二酯鍵連接相鄰核苷酸的 3'-OH 與 5'-磷
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