114年:藥學一(第1次)

(-)-Ephedrine與(-)-pseudoephedrine在結構上的差異稱為:

Aenantiomer
Bdiastereomer
Cbioisostere
Dtautomer

詳細解析

本題觀念:

本題聚焦 stereoisomerism 中的兩類光學異構(optical isomers):enantiomers 與 diastereomers。(-)-Ephedrine 與 (-)-pseudoephedrine 同屬 2-methylamino-1-phenyl-1-propanol 的異構體,均含有兩個手性中心,二者僅在其中一個手性碳的絕對構型不同,故屬 diastereomers。

選項分析

  • 選項A enantiomer
    Enantiomers 指在所有手性中心 (all stereocenters) 的 R/S 构型均完全相反、且彼此為鏡像但不可重疊的立體異構。若二者只有一處構型相反,則非 enantiomers (en.wikipedia.org)。(-)-Ephedrine 的 (1R,2S) 只與 (1S,2R) 成為 enantiomer 對,而 pseudoephedrine 為 (1R,2R) 或 (1S,2S),與之並非鏡像全反,故非 enantiomer。

  • 選項B diastereomer
    Diastereomers 指同一化學式且連接關係相同的立體異構,但不是鏡像關係,只

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