114年:藥學一(第1次)

下列具有N-H基團的結構中,何者的酸性最強?

Aamine
Bamide
Cguanidine
Dimide

詳細解析

本題觀念:

此題比較含 N–H 基團化合物的酸性強弱,以 pKa 值衡量:pKa 越低代表酸性越強。核心在於不同氮含量及其共軛鹼/酸離子化後的電荷離域化能力如何影響酸性。

選項分析

  • 選項 A:amine
    以 ammonia (NH₃) 為代表,NH₃→NH₂⁻ + H⁺ 的 pKa 約 36,屬極弱酸,酸性最弱 (socratic.org)。

  • 選項 B:amide
    以 acetamide (CH₃CONH₂) 為例,其 N–H 的 pKa 約 15.1 (macschem.us),酸性遠強於 amine,但仍高於 imide。

  • 選項 C:guanidine
    Guanidine 的共軛酸 (guanidinium⁺) pKa 約 13.6 ([vaia.com](https://www.vaia.com/en-us/textbooks/

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