113年:藥學一(第2次)

下列何者為morphine在血液中最主要的電荷態?

A+1
B0
C-1
D-2

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物化學與生物藥劑學中的酸鹼游離 (Acid-Base Ionization) 觀念。 解題關鍵在於掌握 Morphine (嗎啡) 分子結構中的可游離官能基及其 pKa 值,並利用 Henderson-Hasselbalch 方程式判斷其在生理 pH 值 (血液 pH 7.4) 下的質子化狀態與主要電荷形式。

選項分析

Morphine 的化學結構中主要含有兩個具酸鹼活性的官能基:

  1. 三級胺 (Tertiary amine, N-17 位置):屬於弱鹼性基團,pKa 約為 7.9 ~ 8.0
  2. 酚羥基 (Phenolic hydroxyl, C-3 位置):屬於弱酸性基團,pKa 約為 9.9。 (註:C-6 位置為醇羥基,不具酸鹼游離性,視為中性)

根據生理環境 (血液 pH \approx 7.4) 進行分析:

  • 三級胺 (鹼性基團, pKa \approx 8.0)
    • 當環境 pH < pKa 時,鹼性基團會接受質子 (Protonated)。
    • 7.4<8.07.4 < 8.0,故三級胺主要以 質子化形式 (R3NH+R_3NH^+) 存在。
    • 電荷貢獻:+1
    • 計算比例:依據 Hend

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