下列那個胺基酸不會進行base-catalyzed racemization？

本題觀念：

本題考查的核心觀念是胺基酸的立體化學 (Stereochemistry) 與鹼催化消旋化 (Base-catalyzed Racemization) 的機制。

1. 消旋化 (Racemization)：是指將一個光學活性物質（純的 D-型或 L-型異構物）轉變為光學不活性的消旋混合物（D-型與 L-型各半）的過程。
2. 發生條件：要發生消旋化，該分子必須具備手性中心 (Chiral center)，即 $\alpha$-碳原子必須連接四個不同的基團。
3. 鹼催化機制：在鹼性環境下，胺基酸 $\alpha$-碳上的質子 (H) 具有弱酸性，可被鹼奪取，形成平面結構的碳負離子 (Carbanion) 中間體。當質子重新接回時，可以從平面的任一側進入，從而產生 D-型或 L-型，導致消旋化。

選項分析

• A. Glycine (甘胺酸)：正確答案。
  • 結構分析：Glycine 的側鏈 (R group) 是一個氫原子 (-H)。
  • 立體化學：其 $\alpha$-碳原子連接了兩個氫原子、一個胺基 (-NH2) 和一個羧基 (-COOH)。因為有兩個相同的基團 (氫原子)，$\alpha$-碳不具備手性 (Achiral)。

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