113年:藥學一(第1次)

下列藥物,何者的酸性最強?

Aibuprofen
Bphenacetin
Cpropranolol
Dnitroglycerin

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物化學結構中的酸鹼性質 (Acidity and Basicity)。藥物的酸鹼性取決於其化學結構中包含的官能基(Functional Groups)。解題關鍵在於辨識每個藥物的核心結構,並判斷其為酸性、鹼性或中性。

  • 羧酸 (Carboxylic acids, -COOH):通常為弱酸 (pKa ~ 3-5)。
  • 胺基 (Amines, -NH2, -NHR, -NR2):通常為弱鹼。
  • 醯胺 (Amides, -CONH-):通常視為中性。
  • 酯類 (Esters, -COO-) / 硝酸酯:通常視為中性。

選項分析

  • A. Ibuprofen (伊布洛芬)

    • 結構分析:Ibuprofen 屬於芳香族丙酸衍生物 (Propionic acid derivative)。其結構中含有一個明顯的羧酸基團 (-COOH)
    • 酸鹼性:羧酸基團能釋放質子 (H+),因此具有酸性。其 pKa 值約為 4.4。在生理 pH 值下,它會部分解離成帶負電的羧酸根離子。
    • 結論:在本題所有選項中,這是唯一具有顯著酸性官能基的藥物。
  • B. Phenacetin (非那西丁)

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