113年:藥學一(第1次)
Piroxicam(結構如下圖)之 pyridine 環最可能進行何種代謝反應? 
Areduction
BN-methylation
CN-oxide formation
Dhydroxylation
詳細解析
本題觀念:
本題考查藥物代謝(Drug Metabolism)中的第一階段反應(Phase I reactions),特別是針對非類固醇抗發炎藥(NSAID)Piroxicam 的主要代謝途徑與結構活性關係(SAR)。考生需了解 Piroxicam 的化學結構特徵及其在體內經由 CYP450 酵素系統進行的氧化反應。
影像分析:
圖片顯示的是 Piroxicam 的化學結構。
- 核心結構:左側為 Benzothiazine 環系統(具體為 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide)。
- 側鏈結構:右側透過醯胺鍵(amide linkage, -CONH-)連接的是一個 Pyridine 環(吡啶環),且連接位置在 Pyridine 的 2 號位(2-aminopyridine)。
- 題目焦點:題目明確詢問結構中「pyridine 環」(即右側的六圓雜環)最可能進行何種代謝反應。
選項分析
- (A) reduction(還原反應):
- 芳香環(如 Pyridine)在體內代謝中較少直接進行還原反應。主要的還原反應通常發生在含有硝基(nitro)、偶氮(azo)或羰基(carbonyl
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