112年:藥學一(第1次)

下列何者不是兩性化合物?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物化學結構中的酸鹼性質,特別是兩性化合物 (Amphoteric compounds) 的定義與識別。 兩性化合物是指分子中同時具有酸性官能基(如:酚羥基 -OH、羧基 -COOH、磺醯胺基 -SO2NH-)與鹼性官能基(如:胺基 -NH2, -NR2)的化合物。這類化合物既能與強酸反應形成鹽類,也能與強鹼反應形成鹽類。

影像分析:

  • 選項 A (Morphine 嗎啡)
    • 結構特徵:具有一個酚羥基 (Phenolic -OH) 在 C-3 位置(酸性),以及一個三級胺 (Tertiary amine) 在氮原子上(鹼性)。
    • 判斷:同時具備酸性與鹼性基團,屬於兩性化合物。
  • 選項 B (Codeine 可待因)
    • 結構特徵:C-3 位置的酚羥基被甲基化形成甲氧基 (Methoxy group, -OCH3)。醚基 (Ether) 在水溶液中為中性,不具酸性。分子中僅剩下三級胺(鹼性)及 C-6 位置的醇羥基(中性/極弱酸性,一般視為中性)。
    • 判斷:僅具備鹼性基團,不是兩性化合物,為鹼性化合物。
  • 選項 C (Nalorphine 納洛芬)
    • 結構特徵:

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