109年:藥學一(第2次)

在藥物結構修飾中,加入一個 phenyl 基團對於藥物分子脂溶性的影響為何?

A約增加 100倍
B約增加 10倍
C約增加 1倍
D不改變

詳細解析

本題觀念:

本題主要測驗藥物化學中的結構活性關係 (Structure-Activity Relationship, SAR),特別是定量結構活性關係 (QSAR) 中的 Hansch 分析概念。核心重點在於藥物分子的脂溶性 (Lipophilicity) 變化,通常以 分配係數 (Partition Coefficient, P) 的對數值 logP\log P 來表示。

在 Hansch 分析中,引入一個取代基對藥物整體脂溶性的影響,可以用取代基疏水性常數 (Substituent Hydrophobicity Constant),即 π\pi來量化: πX=logPRXlogPRH\pi_X = \log P_{R-X} - \log P_{R-H} 其中:

  • π>0\pi > 0:表示該基團比氫原子更具脂溶性 (hydrophobic)。
  • π<0\pi < 0:表示該基團比氫原子更具親水性 (hydrophilic)。

藥物脂溶性的變化倍數 = 10ΔlogP=10π10^{\Delta \log P} = 10^{\pi}

選項分析

本題詢問加入一個 Phenyl (苯基) 對脂溶性的影響:

  • Phenyl 基團的 π\pi:根據藥物化學教科書 (如 Foye's Principles

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