下列一般藥物官能基的 pKa，依序由低排到高，何者正確？ ①phenol ②sulfonimide ③arylcarboxylic acid④sulfonic acid

本題觀念：

本題考查藥物化學中常見官能基的酸鹼性質及其 pKa 大小排序。這是藥師國考中基礎且常見的考點，主要涉及對有機酸強度順序的理解，特別是磺酸、羧酸、磺醯亞胺（或醯基磺醯胺）與酚類的比較。

選項分析

我們需要將下列官能基的 pKa 由低（酸性強）排到高（酸性弱）：

1. ① Phenol (酚)
2. ② Sulfonimide (磺醯亞胺)
3. ③ Arylcarboxylic acid (芳香族羧酸)
4. ④ Sulfonic acid (磺酸)

詳細分析如下：

1. ④ Sulfonic acid (磺酸, Ar-SO₃H)：

   • 酸性強度：極強酸。
   • pKa 數值：通常在 < 1 甚至負值（例如 p-toluenesulfonic acid pKa 約 -2.8，但一般藥化討論中視為強酸，pKa < 1）。
   • 理由：磺酸根離子 (SO₃⁻) 具有三個氧原子進行高度的共振穩定，且硫原子的高氧化態強拉電子，使其極易解離氫離子。
   • 排序：它是四者中酸性最強的，故 pKa 最低，排在第一位。

2. ③ Arylcarboxylic acid (芳香族羧酸, Ar-COOH)：

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