114年:營養生理生化(2)
在pH 7.0溶液中，下列何種胺基酸帶負電荷？
A離胺酸（lysine）
B組胺酸（histidine）
C精胺酸（arginine）
D天門冬胺酸（aspartate）
詳細解析
本題觀念：
本題考查的核心觀念是胺基酸的酸鹼性質、**pKa 值（解離常數）與淨電荷（Net Charge）**的計算。
在特定 pH 環境下，胺基酸的電荷取決於其側鏈（R group）以及主鏈上的胺基（-NH₃⁺）與羧基（-COO⁻）的解離狀態。 判斷原則如下：
- pH < pKa：環境質子濃度高，基團傾向結合質子（Protonated）。
- 胺基（-NH₂）變為带正電（-NH₃⁺）。
- 羧基（-COO⁻）變為不帶電（-COOH）。
- pH > pKa：環境質子濃度低，基團傾向釋出質子（Deprotonated）。
- 胺基（-NH₃⁺）變為不帶電（-NH₂）。
- 羧基（-COOH）變為帶負電（-COO⁻）。
一般生理 pH 或中性環境（pH 7.0）下：
- 主鏈胺基（pKa ≈ 9.6）：質子化，帶 +1 電荷。
- 主鏈羧基（pKa ≈ 2.0）：去質子化，帶 -1 電荷。
- 主鏈淨電荷約為 0。
- 因此，胺基酸在 pH 7.0 的淨電荷主要由「側鏈（R group）」決定。
選項分析
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A. 離胺酸（Lysine, Lys）：帶正電荷
- 分類：鹼性胺基酸。
- 側鏈 pKa：約 10.5。
- 狀態判斷：pH 7.0 < pKa 10.5。側鏈胺基會接收質子，呈現 -NH₃⁺ 形式。
- 淨電荷：+1（側鏈）+ 0（主鏈）= +1。
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B. 組胺酸（Histidine, His）：主要為不帶電（或微帶正電）
- 分類：鹼性胺基酸。
- 側鏈 pKa：約 6.0（咪唑基團 imidazole group）。
- 狀態判斷：pH 7.0 > pKa 6.0。根據 Henderson-Hasselbalch 方程式，大部分側鏈會失去質子呈現中性，少部分（約 10%）仍帶正電。
- 淨電荷：接近 0（中性），絕對不會帶負電。
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C. 精胺酸（Arginine, Arg）：帶正電荷
- 分類：鹼性胺基酸。
- 側鏈 pKa：約 12.5（胍基 guanidino group）。
- 狀態判斷：pH 7.0 < pKa 12.5。側鏈極易接收質子，呈現穩定帶正電形式。
- 淨電荷：+1（側鏈）+ 0（主鏈）= +1。
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D. 天門冬胺酸（Aspartate / Aspartic acid, Asp）：帶負電荷
- 分類：酸性胺基酸。
- 側鏈 pKa：約 3.7 - 3.9（羧基 carboxyl group）。
- 狀態判斷：pH 7.0 > pKa 3.9。環境 pH 遠高於側鏈 pKa，側鏈羧基會釋出質子，呈現 -COO⁻ 形式。
- 淨電荷：-1（側鏈）+ 0（主鏈）= -1。
答案解析
根據上述分析，在 pH 7.0 溶液中：
- 酸性胺基酸（如天門冬胺酸、麩胺酸）側鏈解離帶負電。
- 鹼性胺基酸（如離胺酸、精胺酸）側鏈質子化帶正電。
- 組胺酸 側鏈接近中性。
題目詢問「何種胺基酸帶負電荷」，僅有 (D) 天門冬胺酸 符合此條件。
正確答案：D
核心知識點
考生應熟記常見胺基酸的酸鹼分類與生理 pH 下的電荷狀態，這是營養師生化考題的常客：
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帶負電荷（酸性胺基酸）：
- Aspartate (Asp, D)：側鏈 pKa ≈ 3.7。
- Glutamate (Glu, E)：側鏈 pKa ≈ 4.3。
- 口訣：酸性帶負電（Acidic = Negative）。
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帶正電荷（鹼性胺基酸）：
- Lysine (Lys, K)：側鏈 pKa ≈ 10.5。
- Arginine (Arg, R)：側鏈 pKa ≈ 12.5（最強鹼性）。
- Histidine (His, H)：側鏈 pKa ≈ 6.0（生理 pH 下主要呈中性，但在微酸環境下帶正電，常作為蛋白質活性中心的緩衝基團）。
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等電點 (pI)：
- 酸性胺基酸 pI < 7。
- 鹼性胺基酸 pI > 7。
- 中性胺基酸 pI ≈ 6。