105年:藥學一(第1次)

假設 CH₃(CH₂)₄CH₂OH 之logP 為2.0 ,試問 CH₃(CH₂)₉CH₂OH 之logP 為多少?

A4.0
B4.5
C5.0
D5.5

詳細解析

本題觀念:

本題考查利用 片段加成法(fragment additive method)計算 logP,重點在於理解 亞甲基(−CH₂−)的 π 值(≈ +0.5)——每延長一個碳(即增加一個 CH₂),logP 增加 0.5。利用此規律,可從已知化合物的 logP 推算同系物的 logP。

選項分析

首先釐清兩個化合物的結構:

  • 已知CH3(CH2)4CH2OH\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{CH}_2\text{OH}(1-hexanol,正己醇) 碳數:1+4+1=61 + 4 + 1 = 6(即 C6H13OH\text{C}_6\text{H}_{13}\text{OH}),logP = 2.0

  • 待求CH3(CH2)9CH2OH\text{CH}_3(\text{CH}_2)_9\text{CH}_2\text{OH}(1-undecanol,正十一醇) 碳數:1+9+1=111 + 9 + 1 = 11(即 C11H23OH\text{C}_{11}\text{H}_{23}\text{OH}

兩者相差的 CH₂ 數:116=511 - 6 = 5 個 CH₂

每個 CH₂ 的 π 值 ≈ +0.5,故 logP 增加: ΔlogP=5×(+0.5)=+2.5\Delta \log P = 5 \times (+0.5) = +2.5

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