Acetylcholine 之四種 conformational isomers 中，何種最安定？

本題觀念：

乙醯膽鹼（acetylcholine, ACh）分子中的 O–C–C–N⁺ 鍵的扭轉角（torsion angle）決定其構形異構物（conformational isomers）。依扭轉角大小，可分為四種主要構形：antiperiplanar（180°）、anticlinal（約 120°）、synclinal/gauche（約 60°）、synperiplanar（0°）。在溶液中，**synclinal（gauche）**構形為 ACh 能量最低、最穩定的構形。

選項分析

(A) Anticlinal（扭轉角約 ±120°） Anticlinal 構形中，N⁺ 與酯基氧（O）之間距離適中，靜電吸引力不及 synclinal 構形強。相對於 synclinal 構形，能量較高，不是最穩定的構形。

(B) Antiperiplanar（扭轉角 180°） Antiperiplanar（trans）構形中，N⁺ 與 O 之間距離最遠，正負電荷之間的靜電吸引（coulombic attraction）最弱，能量反而最高，最不穩定。NMR 研究及計算化學結果均顯示 trans 構形能量高於 gauche。

(C) Synclinal（gauche，扭轉角約 ±60°） 正確答案。在 synclinal（gauc

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