105年:醫學二(1)

組胺酸(histidine )有三個酸解離常數( pK a)值,分別為 1.82 、 6.0 、 9.17 。其中那個官能基團的 pK a為1.82 ?

A胺基(-NH₃⁺)
B羧基(-COOH )
C側鏈異 吡唑基(side-chain imidazole group )
Dα碳原子(α carbon )的氫原子

詳細解析

本題觀念:

組胺酸(histidine)是具有 3 個可游離基團的胺基酸,擁有三個酸解離常數(pKa):

  • pKa₁ ≈ 1.82:α-羧基(α-carboxyl group, –COOH)
  • pKa₂ ≈ 6.0:側鏈咪唑基(imidazole group)
  • pKa₃ ≈ 9.17:α-胺基(α-amino group, –NH3+\text{NH}_3^+

本題詢問 pKa = 1.82 對應的官能基團。

選項分析

(A) 胺基(-NH3+\text{-NH}_3^+ 不正確。α-胺基在完全質子化時(NH3+-\text{NH}_3^+)是弱酸,pKa 約為 9.17,需在強鹼性環境下才去質子化為 NH2-\text{NH}_2

(B) 羧基(–COOH) 正確答案。 α-羧基(carboxyl group)是強酸,pKa 約 1.82。在 pH > 1.82 時即大量去質子化為 COO-\text{COO}^-,在生理 pH(7.4)下幾乎完全以去質子化形式存在。

(C) 側鏈咪唑基(side-chain imidazole group) 不正確。咪唑基的 pKa 約為 6.0,此特性使組胺酸能在生理 pH(7.4)附近作為質子供體/受體,是酵素活性位置(如絲胺酸蛋白酶的催化三元組)中重要的緩衝基團

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